Mange av reglene i arbeidslivet er forskjellige for arbeidstakere, ikke-ansatte lønnstakere og næringsdrivende. I dette ligger også kjernen i kontraktørproblematikken. Det mest vesentlige skillet, særlig i forhold til skattereglene, går mellom lønnstakere på den ene siden og næringsdrivende på den andre siden. Vilkårene for at en virksomhet skal kunne regnes som næringsdrift, er derfor viktige.
For lovlig å kunne drive som selvstendig næringsdrivende oppgir skattedirektoratet at det stilles fire krav:
Man skal drive for egen regning og risiko . Dette innebærer bl a at den næringsdrivende selv dekker utgifter slik som materialer, avskrivning på driftsmidler etc i forbindelse med arbeidet. At det gjøres på egen risiko innebærer bl a at den næringsdrivende har ansvaret for resultatet av oppdraget slik at oppdragsgiver kan reklamere over resultatet.
Oppdrag skal være av en viss varighet og omfang .
Virksomheten må være egnet til å gi økonomisk overskudd .
Virksomheten må innebære aktivitet .
Om arbeidet utføres for egen regning og risiko, er ofte det avgjørende vilkåret for om det dreier seg om næringsvirksomhet. Det er det reelle forholdet mellom oppdragsgiver og oppdragstakeren som er avgjørende. Det kan være vanskelig å skille mellom de som fyller ovennevnte krav og de som ikke gjør det. Kriterier som trekker i retning av selvstendig næringsvirksomhet er bl a at man har flere oppdragsgivere samtidig eller etter hverandre og at man har eget kontor/produksjonslokale. Forholdet mellom den næringsdrivende og oppdragsgiver skal være slik at oppdragsgiver hverken har den administrative eller den faglige instruksjonsmyndigheten.
I en del tilfeller har ansatte blitt sagt opp i faste stillinger for så å bli leid inn igjen av sin gamle arbeidsgiver for å gjøre samme jobb som tidligere, men som selvstendige næringsdrivende. I slike tilfeller vil den som utfører arbeidet i realiteten være ansatt. En slik løsere tilknytning til bedriften vil imidlertid gi arbeidsgiveren større fleksibilitet ved varierende oppdragsmengde, og modellen benyttes selv om den er ulovlig.
Skattedirektoratet har i sin publikasjon «Lønnstaker eller næringsdrivende» gitt enkelte eksempler på hvor grensen mellom lønnstakere og næringsdrivende skal trekkes. Her skal enkelte av disse siteres:
«Ole er snekker som arbeider på dagtid i fast stilling hos en arbeidsgiver. Han vil ikke kunne anses som næringsdrivende for tilfeldig ekstraarbeid han utfører for andre i fritiden.» «Elektrikeren Kari går over fra å ha mange oppdragsgivere, til å arbeide fast for en oppdragsgiver for dennes regning og risiko. Den faste oppdragsgiver skal da behandle henne som lønnstaker, selv om Kari fortsatt er registrert som næringsdrivende» «Dersom snekkeren Truls hadde valgt å stifte et aksjeselskap og drevet næringsvirksomheten gjennom dette, ville det være aksjeselskapet som ble regnet som næringsdrivende. Selv ville Truls ha vært lønnstaker i selskapet. Når han velger å gå over i fast stilling i det foretaket hvor han tidligere har gått i lære, blir han lønnstaker der. Aksjeselskapets næringsvirksomhet må fra da av regnes som opphørt».
«Ole er snekker som arbeider på dagtid i fast stilling hos en arbeidsgiver. Han vil ikke kunne anses som næringsdrivende for tilfeldig ekstraarbeid han utfører for andre i fritiden.»
«Elektrikeren Kari går over fra å ha mange oppdragsgivere, til å arbeide fast for en oppdragsgiver for dennes regning og risiko. Den faste oppdragsgiver skal da behandle henne som lønnstaker, selv om Kari fortsatt er registrert som næringsdrivende»
«Dersom snekkeren Truls hadde valgt å stifte et aksjeselskap og drevet næringsvirksomheten gjennom dette, ville det være aksjeselskapet som ble regnet som næringsdrivende. Selv ville Truls ha vært lønnstaker i selskapet. Når han velger å gå over i fast stilling i det foretaket hvor han tidligere har gått i lære, blir han lønnstaker der. Aksjeselskapets næringsvirksomhet må fra da av regnes som opphørt».
Det kan reises spørsmål om skattedirektoratets fremstilling av grensedragningen mellom selvstendig næringsdrivende og lønnstakere er helt korrekt. Fra rettspraksis synes det å kunne utledes at det ikke stilles fullt så strenge krav for å kunne regnes som selvstendig næringsdrivende.